Descrizione
La Porta di Fontebranda era il naturale sbocco della valle che anticamente prendeva il nome di “Vallechiara”, era merlata e munita sia di torrione che di antiporto. Su di essa confluivano la Via del Serpe (da S. Domenico), la Costa di Vallechiara (poi Via S. Caterina) e via del Costone. Con la sua costruzione vennero a scomparire le vecchie porte che davano sulla valle dalla zona alta della città e cioè la porta dei Canonici (o Vallepiatta di Sotto) e la Porta della Vetrice.
La sua costruzione viene fatta risalire al 1257, anche se alcuni lavori sono testimoniati nei libri della Biccherna a partire dal 1230, quando viene pagato il maestro muratore Giovanni di Galigario per il suo impegno “pro reactanda porta de Fontebranda” e nel 1249 quando la stessa cosa fu fatta per un tal Serafino che ottenne dal comune di Siena trenta denari.
